龙云在与中共云南地下党组织的接触中，表示了希望与周恩来会晤的意愿。1943年10月，周恩来派出华岗等人为中共特别代表前往云南，与龙云直接建立了联系。在华岗的进一步争取下，龙云更加积极支持学生运动，并于1944年底秘密加入了民盟，推动昆明形成了抗战大后方的“民主堡垒”，更使蒋介石如鲠在喉。抗战胜利之后，蒋介石即开始准备发动反共、反人民的内战，因此决不能容忍龙云继续和他对抗。如何翦除龙云、统一云南，一直是蒋介石的一块心病。但他知道龙云并非一般人物，不是轻易能解决的，必须从长计议，乃选派对自己绝对忠诚的得力干将暗中进行。最终，蒋介石选中了杜聿明。
1942年8月，当杜聿明率中国远征军第五军残部回国后，蒋介石将其擢升为第五集团军总司令兼昆明防守总司令，开始为解决龙云做准备。
1945年，抗日战争的胜利之势已逐渐明朗，在蒋介石看来，解决龙云的时机也快成熟了。就在这年春天，中国驻印军由史迪威、郑洞国率领，向驻缅甸日军发起攻击，越过野人山，打通中印公路，军运极为繁忙。杜聿明正忙于公务之际，一日接到昆明飞机场转来的电话，蒋介石要他马上飞往重庆，飞机已经准备好了。杜聿明当天飞到重庆，蒋介石与他一见面就说：“目前准备对日本侵略军进行总反攻，必须先安定后方，统一云南的军事政治，保障抗日战争的最后胜利。现在拟调龙云到中央任军事参议院院长，恐他不服从中央命令。你要在军事上作彻底解决龙云的准备，先将昆明附近的国防工事全部控制，然后在我命令到达的同时，即以武力解除龙的全部武装，限龙云于三日内到重庆。”并问杜有何意见。
杜聿明当然马上表示接受命令。他觉得，龙云仅有两个步兵师、一个宪兵团在昆明，另有几个交通大队及地方保安团队在云南境内，力量不算大，解决他是毫无问题的。这样一说，蒋介石非常高兴，要杜立即回昆明做准备，以免龙云及其左右知道了发生怀疑。临行时，蒋介石再三叮嘱：“要守秘密，要慎重。”杜聿明当天即飞返昆明，为了不使人生疑，虽然天色已晚，还是赶往参加龙云的参谋长刘耀扬的宴会。
不久，蒋介石又把要解决龙云的意图告诉了驻在昆明的中国战区总司令何应钦。何应钦找杜聿明商量，认为劝龙云自动辞职是可能的，龙云不会顽固恋栈，这样就可以免于动武，对此杜也表示同意。于是，何应钦与杜聿明在五、六、七三个月内，从多方面劝龙云自动辞职，还动员龙的亲信卢汉从旁婉劝，但是毫无效果。
1945年8月9日，蒋介石电召杜聿明到重庆面授机宜。蒋指示说：“你这次回去做解决龙云的准备工作，除军事准备外，还要对云南的通讯、交通及各机场做周密的布置，防止龙云逃跑。”8月11日，杜聿明回到昆明，立即遵照蒋的指示积极准备。
8月15日，日本正式宣布投降后，国民党嫡系部队纷纷开往南京、上海、广州、北平、天津等各大城市与要地接受日军投降和解除日俘武装。军委会同时命令卢汉第一方面军所属第五十二军、第六十军及第九十三军，进入越南接受日军投降，并说日军阴谋抵抗，兵力不足，让龙云再扩充一个军，加入去越南受降。
龙云对此是颇为疑惑的：一方面跨国入越受降是为国争光的好事，不能不派兵去；另一方面，蒋介石的中央军早已麋集云南，特务遍布全省，又不能不有所戒备。中共云南地下党组织对蒋介石的阴谋有所察觉，特向龙云提出了10条建议，希望他加强与川康方面的邓锡候、潘文华、刘文辉等人的合作，并多次向他做工作，让他加强防范进驻云南的国民党中央军的行动。张冲等人也劝龙云不要把滇军全部开进越南，要留有余地，保持高度的警惕，防止突发事件。
正当龙云举棋不定之时，蒋介石突然飞抵昆明。他一口一个“志舟兄”地向龙云表示：要将16度纬线以北交由云南地方政府管理，并保证受降完毕后，除留下少数部队维持社会治安外，大部分滇军即刻回返；云南地方部队至多再派一两个师协助中央军组成远征部队，同盟军一起作为战胜国的军队长期驻守在越南。
据说，蒋介石还进一步对龙云承诺：关于组成远征军去日本的事，也打算交由他去具体办理，但目前首要的任务是入越受降。不等龙云说中央军已有11个军共40万人在云南，蒋介石以极其信任的口气笑道：越南情况复杂，中央军又“一时无法如数从各地赶来”，只有“劳驾”滇军全部赶去，方能尽快安定越北局面。他说：由于时间紧迫，事关重大，这个任务非“志舟兄”和云南地方部队莫属了。
在蒋介石这番天花乱坠的纠缠、利诱和胁迫下，龙云表示：去接受曾经侵略过自己祖国8年之久的日军的投降，而且是一次跨国受降，100多年来，中国军队何曾有过如此巨大的荣誉？蒙承中央信任，滇军应该义无反顾地去执行这个光荣的任务，以不负历史使命。但是，8年抗战，云南牺牲重大，和平来之不易，亦当请中央体察地方苦衷，一旦受降完毕即让滇军回乡与亲人团聚。他见蒋介石答应了这些要求，于是不顾中共云南地下党组织和张冲等人的“忠告”，即按蒋介石的要求，除将滇军暂编19师龙绳祖（龙云的大儿子）部留守昆明及云南各地外，其余云南地方部队全部入越受降。国民党从其政府外交、军事、财政、经济、交通、粮食6个部各派一名代表组成中央顾问团，随军入越。
蒋介石就这样将云南地方部队骗上了入越征途，龙云后来对此追悔莫及！
9月27日，蒋介石派王叔铭秘密到昆明，给社聿明送来一封亲笔信。信中说，日内就要颁布免除龙云在云南军政本兼各职，调任军事参议院院长的命令，要杜最好一枪不发，并绝对保证龙云的生命安全。并说，龙云任军事参议院院长，仍然是你的长官，必须以长官之礼相待，照命令限期送龙到重庆。但是蒋又指示，应将飞机、大炮、战车一并准备好，万一龙云不接受命令，就立刻集中火力轰击五华山。蒋介石既要杜聿明“绝对保证龙云的生命安全”，又要杜“集中火力轰击五华山”，这前后矛盾的命令，使得杜聿明左右为难。杜聿明考虑，在私人感情上，自己与龙云相处很好，对龙云加害的事情绝对不能做；而且，万一龙云在事变中身亡，社会舆论必然归罪于己。因此，杜聿明连夜给蒋介石复了一封信，称对于解决龙云的军事部署，已经准备妥当，龙云及其左右直到9月27日为止，尚毫无察觉，只要命令一发布，在两小时内可以全部解决龙云的武装，控制五华山以外的市区并恢复市内秩序。龙云只有五华山弹丸之地和一个营的警卫兵力，不足为患。如果龙云不听从命令，负隅顽抗，可用一部分兵力加以解决，活捉龙云。如果用飞机大炮轰击，城内居民将遭受损失，甚至波及云南大学及西南联大的安全，引起学潮，在政治上造成极端不良影响。蒋介石是最害怕闹学潮的，过了一天，他复信同意杜聿明的意见，不使用飞机和大炮轰击。
蒋介石为了避免在政治上受到舆论谴责，以及保密的需要，事前即从重庆溜到了西昌。9月29日，他又派王叔铭由西昌乘专机将调免龙云的命令送到昆明，命令主要有三条：（一）免去龙云军事委员会云南行营主任、云南省政府主席兼各职。军事委员会云南行营撤销，行营所属人员由中央统一安排；云南地方军队交昆明防守总司令杜聿明接收改编；云南省政府交卢汉接收；在卢汉到任以前，由云南省民政厅厅长李宗黄代理。（二）任命龙云为军事委员会军事参议院院长。（三）任命卢汉为云南省政府主席。
这天晚上，杜聿明即在指挥所内召集团长以上军官开会，下达行动命令。30日晨，各部队都到达进攻位置，将军委会的命令送给龙云各部队。事出龙云手下意外，都猝不及防，有被迫缴械的，也有进行抵抗的，但因毫无准备，仅五十多分钟，战斗即告结束，只剩下一座五华山。龙云听到枪声时，即从住宅后门奔上五华山，随即发出“勘乱”的电报，说杜聿明叛变，叛兵围攻五华山，令各区专员、县长率领保安团队星夜向昆明前进，包围反击，实行内外夹攻。其实，龙云不知道他的卫队早已被解决。据说其保安部队全省近十万人，他自恃这支力量可以与中央军较量一番，决心在五华山固守待援。但由于龙云的通讯部门都被破坏或监视，他的电报根本就没有发出去。
事件爆发后，昆明各界士绅及与龙云有关人士，都希望早日解决问题，以使社会安定。杜聿明与他们见面，拟定了几条宽大方案，这些人觉得可行，便纷纷回去向龙云劝驾。龙云知道大势已去，不得不表示自己是服从命令的，但又说，自己在云南十多年，手续需要交代，不能在10月4日前到重庆去。蒋介石虽派了专机在昆明机场等候，但龙云坚决不走，形成了僵局。
10月2日，蒋介石派陆军总司令何应钦到昆明劝龙云。何一见杜聿明就说：“叫你们不要胡闹，现在出了事，骑虎难下，又要我来善后。”可是，龙云根本没给他面子，拒绝见面。后经中国银行昆明分行行长王振芳从中斡旋，龙才通过王表示，必须由行政院院长宋子文亲自来昆明，并保证龙云的安全，才可以去重庆。何应钦见不着龙云，碰了一鼻子灰，尴尬地对杜聿明说：“幸亏你们用武力解除了他的武装，不然真要造反。”随即悻悻地返回南京。
10月3日，宋子文来到昆明，上五华山与龙云长谈，龙才表示愿于4日离开昆明去重庆。龙与宋登机前，杜聿明和龙的亲友部属到机场送行，杜聿明向龙道歉说：“对不起院长。”龙云说：“你是奉命行事，不怪你。”
龙云到了重庆后，虽然满怀愤恨，但又不便直接对蒋，便把一肚子怨气发泄到杜聿明身上。他对蒋说，自己是绝对服从命令的，就是因为杜聿明不先送命令给他，而先动武力，简直是一种蔑视国法、背叛长官的行为，要求蒋严加惩办。否则，即便他能原谅，云南老百姓也是不能原谅的，势必造成更加混乱的局面。在前去访问他的人面前，龙云也总是要大骂杜聿明一番。
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